خوشبین از همان دوران دانشآموزی با خرید و فروش وسایل دست دوم سعی میکرد، کمک خرج خانواده باشد؛ اما بهعنوان اولین شغل رسمی در فروشگاه زنجیرهای کی مارت، بهعنوان مستخدم نظافت و مسئول جمعآوری چرخ دستی از محوطهی فروشگاه، با حقوق ۳.۱ دلار در ساعت، مشغول به کار شد. بعد از آن، بهعنوان ویزیتور فروش شکلات، آجیل و میوهی خشک شروع به فعالیت کرد، اما پس از زمان کوتاهی با اجارهی یک دفترکار کوچک، خرید یک ترازو و مقداری نایلون، خود شروع به بستهبندی و فروش آجیل و میوه خشک کرد. این درواقع اولین تجارت متعلق به خود خوشبین بود. اوضاع نسبتاً خوب پیش میرفت که مسئولان بهداشت از ادامهی فعالیت مانی به دلیل عدم کسب مجوز در زمینهی پخش مواد غذایی جلوگیری کردند.